陈自强门下，成为他的“仔仔女女”。
这下可好了，学友与国际巨星成龙成了同门，更令人高兴的是，找到了一位可靠的“金牌经纪人”替这位初生牛犊接洽打点事务。
张学友的第一场演唱会也是在1986年，当时他刚刚推出2张专辑，算是歌坛新军。香港有家著名的娱乐制作公司叫耀荣娱乐制作公司找到了学友，该公司曾经成功地为徐小凤、张国荣、许冠杰、谭咏麟等巨星举办过大型演唱会，在举办大型演唱会上有着丰富的经验。经协商，他们准备主办学友和吕方的双星演唱会，让学友又有了一次一展才华的机会。学友和吕方在香港红堪体育馆开了七场的双星演唱会。主办是耀荣和华星公司，宣传费用用了150万元，将同期在伊丽莎白体育馆举行的蔡枫华演唱会压了下去。耀荣娱乐制作公司，公司老板叫张耀荣，是个极有商业化意识的老板，后来学友跟他打过官司。
开演唱会可以有一笔不小的收入，尽管主办公司得大头，歌手和歌星的收入仍然极为可观。关键在于开演唱会的歌手必须具有较强的实力，或名气较大拥有成千上万的歌迷，以保证门票收入。个唱会的场次自然是越多收入越高，但娱乐公司的老板并不敢轻易把“赌注”下在歌坛新秀身上，场次定多了观众若寥寥无几，想赚钱反而要大亏。耀荣娱乐制作公司和学友签定的协约是开7场演唱会。第一次开演唱会只有7场，这相对一些大腕歌星成名前第一次开演唱会来说，数量上是较少的。当年徐小凤是20场，谭咏麟与徐不相上下，也有17场之多。学友并不计较场次的多少，而是把主要精力用在精心准备上，因为这毕竟是他的第一次演唱会。7场演唱会，经过学友和吕方的精心准备和台上努力，令人满意地获得了成功，这对于张学友来说，有着特别的意义。学友拿到了他有生以来第一笔巨大报酬，6场演唱会，他共获报酬30万港元。30万港元拿在手里，有一种沉甸甸的感觉。一家香港杂志谈及此事，用了这样一句话形容：“未见世面的邻家大男孩接过钱后，为之‘手震’。”不管当时学友是否有那么激动，获得成功毕竟是值得高兴的事。
双星演唱会上学友唱了其它人的歌，还有粤曲一首，安哥部分两个人还互相唱对方的歌曲。但有评论说吕方现场唱的不如录音，希望他要更加努力一点。而演唱会期间，学友因为家离红堪比较远，还特地那段时间住在红堪附近的酒店里。当时《大公报》有两则评论均提到梅艳芳和吕方有华星和无线两家大娱乐公司作背后支持，也还要两三年才能红起来。而学友没有这样的背景反而不到一年就如坐直升飞机一样红起来，真是摸不透。
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崭露头角的新秀（2）
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1986年5月学友推出了首张国语专辑，歌曲都是上两张粤语专辑里面的歌曲改编过来的。其中包括《爱慕》、《月半弯》、《你来我往》、《遥远的她》、《征途》、《情已逝》、《穿过你的黑发的我的手》、《永远的笑靥》、《自己的路》、《每次都想呼喊你的名字》这张专辑发行的时候也没有同步发行cd。在黑胶版本的封面上称学友是“爱的歌手”，还配了一首诗：“人生自是有情痴，此恨不关风与月，离歌且莫翻新阕，一曲能教肠寸结”。
10月份全新粤语专辑《相爱》。里面推荐的主打歌是《相爱》跟《别恋》。而后来最流行的则是《蓝雨》。除了上述三首歌之外，《温馨》《飞机师的风衣》《初吻》《你每句说话》等歌也特别好听。《oh!no!》是跟李克勤合唱的作品，李克勤在85年获得歌唱比赛冠军之后也得到宝丽金的赏识，在86年为他推出了一张四首歌的ep碟，可惜销量特别糟糕，只有数千。宝丽金见此情形，大概想通过迅速走红的张学友来提升一下李克勤的人气，李克勤的人气第二年确实提升了不少。这张专辑虽然制作水平仍保持着很高的水准，可惜生不逢时，被上一张粤语专辑《遥远的她》的光芒遮住了，销量开始有点下滑，卖了十几万。
1987年4月学友又出了一张ep——《初吻/炸弹》，其中收录了《初吻(浪漫版)》和《炸弹(爆炸版)》两首歌，都是上一张专辑《相爱》专辑里面的歌曲的remix版本。
过了一个月，学友的第二张国语专辑《在我心深处》推出了。这张专辑的台湾版本有十首歌，但香港特别版里面多收录了三首粤语歌，一共有十三首。其中a面有七首，前面三首是全新的广东歌。这张专辑还有一个地方和上一张专辑不同的，那就是里面的国语歌不完全是改编粤语歌的，《是悲是喜》和《思念》的旋律是第一次出现在歌迷的面前。其余的八首粤语歌有六首改编自《相爱》里面的作品，而《smile》和《遥远的她》这两张专辑则各有一首歌被改编收录。虽然又是一张以改编为主的国语专辑，但其制作水平并不差，尤其象《蓝雨》和《别恋》这两首主打歌，比起粤语专辑来并不逊色：《蓝雨》的填词更加漂亮了，《别恋》的伴奏因为增加了女孩子的和音，也显得更加动听了。
在制作完《在我心深处》这张专辑之后，学友并没有轻松下来，因为他的另一张全新广东大碟就要出版了，更重要的是，他的第一次个人演唱会也马上就要进行了……
演唱会之前总得出一张新专辑，于是就有了这张《jacky》，在学友第一次个人演唱会开始之前一个月推出。
这张专辑放在第一首歌的位置是小鲸鱼填词的歌曲《夜深》。《沉默的眼睛》，又是玉置浩二的作品，个人感觉这首歌把学友那低沉浑厚的声线发挥得完美至极，闭上双眼，一个人静静的品味，你会发觉学友的声音好像是从宇宙深处传来一般。遗憾的是，学友没有在“爱与交响曲”音乐会里面演绎这首歌，否则如果配上交响曲那磅礴的气势，听了准流鼻血。在此专辑里面，当今最红的填词大师林夕第一次为学友的歌曲填词，大概那时的他贫困潦倒，因此一口气就填了两首。那两首歌都还不错，只是很少有人知晓。而《不变的俏脸》则是上一张国语专辑《是悲是喜》的改编作品，对于当时习惯把粤语歌改编为国语歌的学友来说，实属罕有。
当然，提起这张专辑的时候，最不应该忽略的是b面的第一首歌、本专辑第一主打歌《太阳星辰》，这是一首寓意高远催人向上的励志歌，也是“友情歌”悲情曲风的一次成功转型。这首歌让学友在87年风光无限，一共拿到了十大中文金曲雷台阵、十大中文金曲和十大劲歌金曲三个大奖，这个成绩在那个荣伦争锋的年代已经算很不错了，张国荣在那年也只有一首歌曲入围两个十大，而曾经和学友享受双星荣耀的吕方已经找不到影子了。九一年底九二年初学友来广州开演唱会，学友唱《太阳星辰》的时候和全场歌迷一起来了个大合唱，可见这首歌流传及受欢迎程度。
可惜的是这张专辑卖得并不怎么样，只勉强达到了白金数字，比起第一张专辑的二十万销售量来差得远了，当时的学友肯定没有想到他的下一张专辑跌得更惨，简直就是惨不忍睹。《jacky》这张专辑可谓是张学友的一个转折点。
学友真正的第一次个人演唱会是在1987年的8月。这次的个人演唱会也只开了6场。
站在红馆舞台，是每位香港歌手的梦想，虽然在上一年和吕方在红馆开了一次双星演唱会，但毕竟不是属于自己个人的演唱会。1987年，在学友出道的第三年，他生命中的第一次个人演唱会就直接地叫做“张学友87演唱会”，虽然限于场次和成本而使舞台背景和设计上都显得比较平实，但既兴奋又紧张的学友仍在演唱会开始前的三个月就开始排舞、排歌、练声了，战战兢兢地迎接这个重大的挑战。第一次独自站在两万人的舞台上，连续两个小时被两万双眼睛盯着自己的一举一动，那种享受与压力在学友的生命树上刻上了一道无法磨灭的痕迹，留下了铭心的记忆。从8月1号到6号，在这六场演唱会中，学友请到的嘉宾有陈百强、张国荣、成龙、钟镇涛、吕方、德永英明等，而到了最后一场，梅艳芳和邝美云也来捧学友的场，还跟他和唱了几首歌，那天，学友舍不得说再见而唱了又唱，一直唱到了十一点半，不得不散场后，学友流着眼泪跟观众说：“晚安！”
就这样，这个船员的儿子，开始了他的冲天星路，也开始了他的传说……
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年少轻狂
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成名太早是一种负累，年少轻狂一夜成名，稚嫩的肩膀上一下子被压上了太多太多的东西，金钱名誉这些看起来唾手可得的好处却也使纯净的心灵蒙上了微尘。学友后来回忆说：“那个时候，在我耳边响起的，每一句都是好话，什么‘谭咏麟接班人’、‘乐坛新希望’之类的。到第二张唱片推出，依然有十多万的销量，因为听惯了吹捧的话，觉得自己的成功很是应该。几年间，我觉得自己可以呼风唤雨，成功唾手可得。”然而接下来却是从高处跌下来的惨痛……
1988年3月学友全新粤语专辑《昨夜梦魂中》出炉了。貌似十一首歌，其实只有十首，第一首歌《昨夜梦魂中》的一段音乐放在专辑的末尾作为尾声，也算是这张专辑的一个创新吧。此专辑的主打歌应该是《天变地变情不变》，很美的旋律，讲述着一段爱是永恒的誓言。其它歌曲，类似《别了》、《梦里的声音》、《长相依》等几首歌，都是很不错的歌曲，《意乱情迷》专辑里面的糟糕表现在这张专辑里面小时得无影无踪。谭咏麟的金牌填词人在此专辑中也第一次为学友执笔，而小美也是第一次为学友填词，但显然《梦里的声音》并没有她填的另外一首作品《夕阳醉了》出名。
但是精心的制作并没有带来好的回报。受到前几张唱片销量下跌惯性的影响，这张专辑更是跌到了谷地，销量仅有两万多张，只有《jacky》的一半，是第一张专辑的十分之一！惨淡的销量，使得这张专辑成为学友心头永远的痛，学友在后来开演唱会的时候，挑选歌曲几乎都没有考虑过这张唱片，好像当它不存在了。
然而就在学友唱歌事业不得意的时候，他和罗美薇的感情开始出现了问题。到了1988年3月，美薇更是正式宣布与学友分手。对此，娱乐圈内以及圈外人士议论纷纷，各种猜测都冒了出来。对于两人是否闹翻，一种说法认为闹翻是假的。“据说两人根本没有闹翻，不过为了掩人耳目，遂由地上情转为地下情。”因此人们都说张学友和罗美薇是搞“底下情”的“鼻祖”，因为随后在1991年他们又突然公开宣称二人复合了，令人怀疑他们是否瞒骗了普天下人。不过更多人认为，学友与美薇之间，当时的确产生了某些分歧。这种分歧到底是什么，谁也无法知道，只有他们本人清楚。后来在谈到这件事时，学友回忆道：“其实我们并非刻意要隐瞒的，当年是因为我们两个少不更事，很多事情都不懂迁就对方，动不动就吵，所以决定给双方一个冷静期，好好考虑一下将来。分开之后，大家都觉得仍是需要对方，很自然又走在一起。只不过这段感情以前一直像摆在金鱼缸里，透明度过高，感觉像演戏，一点也不真实，于是我们决定让这段感情保密下去。”
歌唱事业遭到挫折，感情也起了变故，在85年被许多乐评人惊叹坐了直升飞机的张学友尝到了从高处摔下来的滋味，突然遭到这么大的挫折，学友完全不懂得如何去面对。“因为心情不好，总以为借酒可以消愁，喝醉了就一了百了。那阵子，即使不是下雨天，我的衣服也一定会湿了一大片。我酒量本来就不大，每次喝得酩酊大醉，再也喝不下了，就将酒倒在身上。回家后，往往已醉得不省人事，但稍稍清醒就会找人来骂，妈妈成了最佳出气筒。为什么一直顺风顺水的，一下子会什么都没有了？——这是我当时怎么也想不明白的一个问题，我觉得仿佛全世界的人都背弃了我。”
在陷入低潮的日子里，学友真的想过全身而退，不唱歌、不演戏，完完全全地逃离这一切。但是，毕竟已经走进来了，要退出去又谈何容易？“那时我已经二十六、七岁了，要在另一个行业重新开始的话，起步已较别人迟了很多，假设发展顺利，十年有成，也已经是三四十岁的人了。而且这不是一个人的事，我原已给了家人一定的物质生活条件，突然说要拿回，大家恢复原样重头捱过，那怎么可能做得到？所以根本已经没有退路，说起来，入行时的想法真的很幼稚。”
退无可退，前路一片渺茫，眼前又彷徨无措，张学友只好继续喝酒，继续沉沦。那个时候，还发生了扔蛋糕的事件，那是在88年10月份梅艳芳的生日会上。当时的报道称又喝醉了酒的学友在生日会上竟然拿蛋糕乱扔。而这一举动又偏偏被在场的记者拍了下来并在第二天报道了出来，学友成了众矢之的。但是，关于这件事，学友在今年上半年接受张清芳《封面人物》采访时回忆到，当时是他与曾志伟、张曼玉同行，由于下大雨塞车的原因，三人赶到现场的时候都身穿雨衣、狼狈不堪；而当时正是切蛋糕时间（注意，学友还没来得及喝一